Андрей Смирнов
Время чтения: ~4 мин.
Просмотров: 0

Химические свойства альдегидов и кетонов

Как оформить + примеры

Превращения алллилового спирта

Задача 60.
Осуществить следующие превращения и назвать соединения:

аллиловый спирт + Cl→ A + 2NaOH(водный) → B + CH3-COOH(H+, t°) → C + 2CH3COOH(H+, t°) → ДРешение:1. Аллиловый спирт при реакции с хлором образует дихлорпропиловый спирт:

СН2=СН-СН2ОН + Cl2 →  CH2Cl-CHCl-CH2ОН

2. При омылении дихлорпропилового спирта получают глицерин:

CH2Cl-CHCl-CH2ОН + 2NaOH(водный) → CH2ОН-CHОН-CH2ОН + 2NaCl

3. Реакция глицерина с кислотами

При действии на глицерин разбавленным раствором уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется моноацетат глицерина: 

CH2ОН-CHОН-CH2ОН + CH3-COOH(H+, t°) → CH2(О-СО-СН3)-CHОН-CH2ОН + Н2О

4. При реакции моноацетата глицерина с уксусной кислотой образуется триацетат глицерина:

CH2(О-СО-СН3)-CHОН-CH2ОН + 2CH3COOH(H+, t°) → CH2(О-СО-СН3)-CH(О-СО-СН3)-CH2(О-СО-СН3) + 2Н2О

А — 2,3-дихлорпропанол-1 — CH2Cl-CHCl-CH2OH;
B — 1,2,3-пропантриол (глицерин) — CH2OH-CHOH-CH2OH;
C — (2,3-дигидроксипропил)ацетат — CH2OH-CHOH-CH2O-CO-CH3;
D — (пропан-1,2,3-триил)триацетат (триацетин) — CH2(OCOCH3)-CH(OCOCH3)-CH2O-COCH3.
 

Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота

Задача 61.
К 80 г раствора аланина добавили 5,04г гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 896 мл (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.Решение:
m(p-pa) = 80 г; 
V(CO2) = 896 мл = 0,896 л;
m(Na2CO3) = 5,04 г;
М(NС3H6О2Na) = 101,09 г/моль;
М(Na2CO3) = 105,9888 г/моль.

Уравнение реакции имеет вид:

2NH2-СH(СН3)-СООН + Na2CO3 = 2NH2-СH(СН3)-СООNa + CO2 + H2O.

Из уравнения реакций вытекает, что при взаимодействии 1 моль Na2CO3 и 2 моль аланина выделяется 1 моль СО2 и 2моль соли, т.е. n(CO2) = n(Na2CO3) = 2n(NС3H6О2Na).

1. Рассчитаем количества веществ, получим:

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 0,896/22,4 = 0,04 моль;
n(Na2CO3) = m(Na2CO3)/M(Na2CO3) = 5,04/105,9888 = 0,0475 моль;
n(NС3H6О2Na) = 2n(CO2) = (2 . 0,04) = 0,08 моль.

2. Рассчитаем массу соли, получим:

m(NС3H6О2Na) = M(NС3H6О2Na) . n(NС3H6О2Na) = (0,08 . 101,09) = 8,0872 г.

3. Рассчитаем массу оставшейся соли Na2CO3, получим: 

mост.(Na2CO3) = [n(Na2CO3) — n(CO2)] .  M(Na2CO3) = (0,0475 — 0,04) . 105,9888 = 0,7949 г.

4. Определение массовых долей веществ в образовавшемся растворе, получим:

w%(NС3H6О2Na) =  m(NС3H6О2Na)/m(p-pa) = 8,0872/80 = 0,00109 = 0,109%;
w%(Na2CO3) = mост.(Na2CO3)/m(p-pa) = 0,7949/80 = 0,0099 = 0,994%.

Ответ: w%(NС3H6О2Na) = 0,109%; w%(Na2CO3) = 0,994%.

Описание веществ

Альдегиды в отличие от спиртов не обладают подвижным атомом водорода, поэтому их молекулы не ассоциируются, что объясняет значительно более низкие температуры кипения. К примеру, альдегид формальдегид кипит уже при температуре -21 °С, а спирт метанол – при +65 °С.

Однако такой низкой температурой кипения обладает только формальдегид, следующий представитель – ацетальдегид закипает при +21°С. Поэтому при комнатной температуре из всех альдегидов только формальдегид – газ, ацетальдегид уже легколетучая жидкость. Увеличение количества атомов углерода закономерно повышает температуру кипения. Так, бензальдегид С6Н5СНО закипает только при +180 °С. Разветвление цепи вызывает понижение температуры кипения.

Низшие альдегиды, к примеру, формальдегид, хорошо растворимы в воде. 40%-ный раствор формальдегида называют формалином, его часто используют для консервации биологических препаратов. Высшие альдегиды хорошо растворимы в органических растворителях – спирте, эфире.

Лабораторная подготовка

Получение

Рассмотрим способы получения альдегидов.

Окисление спиртов.

Альдегиды получают при окислении первичных спиртов. Например, формальдегид, который используют в производстве полимерных материалов, лекарств, красителей, взрывчатых веществ. В промышленности формальдегид получают окислением кислородом метанола: 2СН3ОН + О2 = 2СН2О + 2Н2О.

Реакцию проводят на раскаленной серебряной сетке, серебро является катализатором. Через сетку пропускают пары метанола, смешанные с воздухом. Реакция идет с выделением большого количества тепла, которого хватает для поддержания сетки в раскаленном состоянии.

Дегидрирование спиртов.

Альдегиды можно получать из спиртов и в отсутствии кислорода. В этом случае используют медный катализатор и высокие температуры (250 °С): R-CH2-OH = R-CHO + H2.

Восстановление хлорангидридов кислот.

Альдегиды можно получать восстановлением водородом хлорангидридов кислот. В качестве катализатора используют «отравленный» палладий – с пониженной активностью: RCClO + H2 = RCHO + HCl.

Получение ацетальдегида.

Ацетальдегид в промышленности получают окислением этилена кислородом или воздухом в жидкой фазе. В качестве катализатора необходим хлорид палладия (PdCl2): 2 СН2=СН2 + О2 = 2 СН3 СНО.

Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Максим Иванов
Наш эксперт
Написано статей
129
Ссылка на основную публикацию
Похожие публикации